Главная страница

Учебник по липидам. учебник (липиды) - липиды (исходное) - Липиды. Липиды. Структура и функции


НазваниеЛипиды. Структура и функции
Родительский файлUchebnik_po_lipidam.rar
АнкорУчебник по липидам.rar
Дата24.11.2006
Размер80 Kb.
Формат файлаdoc
Имя файлаучебник (липиды) - липиды (исходное) - Липиды.do
ТипДокументы
#11
Каталогtopic46603054_27329484
Полное содержание архива Учебник по липидам.rar:
1. учебник (липиды) - липиды (исходное) - ЛИПИДНЫЙ БИСЛОЙ МЕМБРАН.doc
80 Киб.
Липиды. Структура и функции
2. учебник (липиды) - липиды (исходное) - Липиды.doc
54 Киб.
Биосинтез липидов
3. учебник (липиды) - липиды (исходное) - обмен липидов - Биосинтез липидов.doc
25,5 Киб.
Всасывание триацилглицеролов и продуктов их распада происходит в проксимальной части тонкой кишки
4. учебник (липиды) - липиды (исходное) - обмен липидов - Всасывание липидов.doc
26,5 Киб.
А жирные кислоты Жирные кислоты - окисление ацетил-КоА ацетоацетат цетоацетат ацетоацетат ацетил-Коа б
5. учебник (липиды) - липиды (исходное) - обмен липидов - Кетогенез.doc
42 Киб.
Ресинтез липидов в эпителиальных клетках кишечника
6. учебник (липиды) - липиды (исходное) - Ресинтез липидов в эпителиальных клетках кишечника.doc
32,5 Киб.
Обмен полиненасыщенных жирных кислот

С этим файлом связано 97 файл(ов). Среди них: sbornik_situatsionnykh_zadach_po_biokhimii-1.docx, Metodichka_po_vitaminam_MGMSU.rar, Vvedenie_v_obmen_v-v.rar и ещё 87 файл(а).
Показать все связанные файлы

Глава Липиды. Структура и функции

Липиды в организме выполняют ряд важных функций. Жиры являются важным источником энергии. Жиры запасаются преимущественно в адипоцитах – клетках жировой ткани и являются наиболее компактной формой депонирования энергии в организме. В организме здорового взрослого человека содержание жира достигает 6 – 10 кг и более. При окислении 1 г жиров выделяется 39 кДж энергии, что в два раза выше, чем при сгорании 1 г углеводов. Жировой слой обладает выраженными термоизоляционными свойствами и предохраняет организм от переохлаждения; он также защищает тело и органы животных от механических и физических повреждений. Фосфолипиды, образуя комплексы с белками, являются структурными компонентами биомембран. Некоторые липиды являются предшественниками гормонов местного действия – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов, а также вторичных посредников – инозитолтрифосфата, диацилглицерола. От состава, свойств, состояния мембранных липидов зависит активность мембрано-связанных ферментов.

Липиды образуются совместными действиями многочисленных ферментов, переносятся белками и узнаются рецепторами. Целый раздел научный иссследований «Липидомика» посвящен сравнению структур липидных молекул, исследованию биологических свойств для понимания их участия в физиологических и патологических процессах. На начальном этапе развития «Липидомики» суммировано большое количество данных, позволяющих поделить липиды на 8 категорий:

  • жирные кислоты

  • глицеролипиды

  • глицерофосфолипиды

  • сфинголипиды

  • стероидные липиды

  • фенольные липиды

  • гликолипиды

  • поликетиды

Все эти вещества представлены молекулами, которые относятся к различным классам и подклассам, но имеют общее сходство химической структуры, которое обеспечивается 12 числовыми опознавательными признаками для каждой липидной молекулы.

Липиды можно охарактеризовать следующим образом – это природные биологические субстанции, которые обладают преимущественно гидрофобными свойствами и в большинстве случаев растворимы в органических растворителях.

1. Функции липидов

Липиды в организме выполняют следующие функции:

1. Главные компоненты биологических мембран. Образуя комплексы с белками, они выполняют структурную функцию и регулируют избирательную проницаемость и во всех биологических мембранах клеток.

2. Запасной, изолирующий и защищающий органы материал. Липиды резервируются в адипоцитах – клетках жировой ткани и являются наиболее компактной формой депонирования энергии в организме. В организме взрослого человека содержание жира достигает 6 – 10 кг и выше. Липиды обладают выраженными термоизоляционными свойствами и предохраняют организм от переохлаждения; они также защищают тело и органы животных от механических и физических повреждений.

3. Наиболее калорийная часть пищи. При окислении 1г нейтрального жира выделяется 39 кДж энергии, что в два раза выше, чем при сгорании 1г углеводов.

4. Переносчики ряда витаминов. В присутствии липидов всасываются жирорастворимые витамины.

5. Регуляторы активности некоторых ферментов. От состава, свойств, состояния мембранных липидов зависит активность мембрано-связанных ферментов.

6. Передатчики биологических сигналов. Некоторые липиды являются предшественниками гормонов местного действия – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов, а также вторичных посредников – инозитолтрифосфата, диацилглицерола.

Нарушение обмена липидов у человека приводит к развитию патологических состояний, таких как атеросклероз, ожирение, желчнокаменная болезнь и др.

Жирные кислоты

Жирные кислоты – это карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью. В настоящее время известно свыше 200 природных жирных кислот, но наиболее часто в организме человека встречаются примерно десять из них. Они в свободном виде встречаются редко и, образуя эфирные или амидные связи, входят в состав различных групп липидов. Жирные кислоты, присутствующие в клетках человека, обладают рядом общих структурных особенностей.

  1. это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с общей формулой СН3(СН2)nСООН;

  2. обычно содержат четное число атомов углерода;

  3. бывают как насыщенные, так и ненасыщенные; на долю ненасыщенных кислот в липидах приходится примерно ¾ всех жирных кислот;

  4. как правило, природные ненасыщенные жирные кислоты находятся в цис-конфигурации.


Каждую жирную кислоту можно описать молекулярной формулой, где первое число указывает общее количество углеродных атомов в жирной кислоте, включая карбоксильную группу, цифра после двоеточия – количество двойных связей. Положение двойных связей обозначают добавлением к двум цифрам букву  или n. Число после букв указывает положение двойной связи, ближайшей к метильному концу жирной кислоты. Остальные двойные связи разделены между собой метиленовыми группами. Возможна ещё одна форма записи, при которой положение двойных связей указывается, начиная с карбоксильного конца:

Например: Линоленовая кислота имеет молекулярную формулу С18:3 3, или С18:3 n-3, а также 18:3 (9, 12, 15)

Неполярность высших жирных кислот обуславливает нерастворимость липидов в воде. По данным ренгтгеноструктурного анализа монокристаллов высших жирных кислот, насыщенные углеводородные цепи представляют собой зигзагообразные структуры, в которых угол между С–С-связями лежит в пределах 110 - 114 для насыщенной и 123 - для двойной связи природного цис-изомера кислоты. Цис-конфигурация двойной связи придает углеводородной цепи укороченный вид за счет изгиба, что существенно влияет на свойства жирных кислот. С увеличением числа двойных связей значительно снижается температура плавления жирных кислот и возрастает их растворимость в неполярных растворителях.

Все природные ненасыщенные жирные кислоты при комнатной температуре находятся в жидком состоянии. В водном растворе жирные кислоты образуют мицеллы, конформация которых зависит от длины углеводородной цепи, числа двойных связей, соотношения полярной и неполярной частей молекулы. В обычных мицеллах гидрофильные полярные головки (–СОО--группа) жирных кислот обращены в сторону водной фазы, тогда как неполярные углеводородные цепи образуют гидрофобное ядро, изолированное от водного окружения. Изгиб в углеводородной цепи ненасыщенной жирной кислоты и больший объем этой кислоты приводят к тому, что они упаковываются не так плотно, как насыщенные жирные кислоты.

Таблица Представители наиболее распространенных жирных кислот

Название

Краткое обозначение

Структурная формула

Насыщенные жирные кислоты

Пальмитиновая

16:0




Стеариновая

18:0



Арахиновая

20:0



Моноеновые жирные кислоты

Пальмитоолеиновая

16:1



Олеиновая

18:1



Полиеновые жирные кислоты

Линолевая

18:2 (n – 6)



-линоленовая

18:3 (n – 3)



Арахидоновая

20:4 (n – 6)



Эйкозопентаеновая

22:5 (n – 3)



Декозагексаеновая

22:6 (n – 3)





Глицеролипиды

Значительное число жирных кислот в тканях находится в составе глицеролипидов. Глицеролипиды представляют собой сложные эфиры жирных кислот и трехатомного спирта глицерола, в котором этерифицированы -одна, -две или -три гидроксильные группы глицерола. В случае этерификации одной или двух гидроксильных групп глицерола образуются соответственно моно- и диацилглицеролы МАГ и ДАГ, а трёх гидроксильных групп – триацилглицеролы (ТАГ), которые также называют триглицеридами. В названии глицеролипидов указывают радикалы жирных кислот, входящих в состав, цифрами отмечая положение этих радикалов у соответствующих атомов углерода глицерола (рис. )

глицерол


тристеарин

Рис. Структура триацилглицерола (тристеарина).

Глицеролипиды не содержат ионных групп, поэтому они относятся к нейтральным липидам. Физико-химические свойства глицеролипидов зависят от входящих в их состав жирных кислот. Чем больше в глицеролипидах остатков ненасыщенных и короткоцепочечных жирных кислот, тем ниже температура плавления и, наоборот, при наличии насыщенных длинноцепочечных жирных кислот температура точки плавления жира будет выше. Большая часть ТАГ запасается в жировой ткани. МАГ и ДАГ, как правило, освобождаются в процессе гидролиза ТАГ.
Глицерофосфолипиды
К глицерофосфолипидам относят 1,2-диацилглицеролы, у которых третий атом углерода в глицероле эстерифицирован фосфатной группой. Простейшим глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота (рис. ).


Рис. Структура фосфатидной кислоты, главного компонента глицерофосфолипидов

Присоединение различных полярных групп (холина, серина, этаноламина, инозитола) к фосфатному остатку фосфатидной кислоты обуславливает разнообразие глицерофосфолипидов (рис. ). Полярные группы глицерофосфолипидов формируют полярную «головку», а остатки насыщенных и ненасыщенных длинноцепочечных жирных кислот - неполярные хвосты. Глицерофосфолипиды формируют липидный бислой мембран. При этом гидрофильные головки ориентированны к водной среде, а гидрофобные хвосты формируют барьер, непроницаемый для большинства полярных молекул.

фосфатидилхолин фосфатидилсерин

фосфатидилинозитол дифосфатидилглицерол (кардиолипин)

Рис. . Структура мембранных глицерофосфолипидов


BOX

Фактор активации тромбоцитов (ФАТ) также относится к этому классу соединений (рис. )

Рис. Структура 1-алкил-2-ацетил-фосфатидилхолина, называемого фактором агрегации тромбоцитов.

Фактор агрегации тромбоцитов, присутствующий в низких концентрациях, стимулирует агрегацию тромбоцитов и расширение сосудов. В настоящее время также обсуждается его участие в воспалительных и аллергических реакциях и в развитии токсического шока. При токсическом шоке фрагменты бактериальных клеток индуцируют синтез ФАТ. Фактор активации тромбоцитов, присутствуя в больших количествах в легких плода, может стимулировать образование фетального бронхиального сурфактанта – белково-липидного комплекса, который предупреждает развитие коллапса легких при рождении ребенка.

К ГФЛ относятся также плазмалогены, которые отличаются от других ГФЛ тем, что вместо одного остатка жирной кислоты содержат остаток ,  - ненасыщенного спирта, соединённого простой эфирной связью с гидроксильной группой глицерина в -положении (рис. )


Рис. Плазмалоген.
Сфинголипиды
В основе строения сфинголипидов лежат церамиды – соединения жирных кислот и многоатомного аминоспирта сфингозина (рис. )

Рис. . Церамид
Сфингомиелины – главный компонент миелиновой оболочки нервных волокон – представляет собой фосфохолиновое производное церамида (рис. ).

Рис. Сфингомиелин

Важным компонентом мышечных и нервных мембран являются гликосфинголипиды, у которых с гидроксильной группой через -О-гликозидную связь присоединены остатки углеводов. В случае присоединения остатка глюкозы или галактозы формируется молекула цереброзида (рис. ).


Рис. . Строение цереброзида (А) и ганглиозида

Если в третьем положении галактоза этерифицируется сульфатом, образуются сульфатиды.

Более сложные комплексные гликолипиды состоят из остатка церамида, связанного с олигосахаридными фрагментами, в состав которых могут входить сиаловые кислоты. Это кислые гликосфинголипиды, имеющие отрицательный заряд при нейтральном значении рН.

Гликосфинголипиды выполняют множество функций: определяют тканевую и органную специфичность, обусловливают антигенные свойства клеток, принимают участие в передаче нервного импульса.
Холестериды.
Холестериды представляют собой сложные эфиры холестерола и жирных кислот (рис. ).


Рис. Холестрид

Молекула холестерола представлена жестким стероидным ядром и гибкой углеводородной цепью. Стероидное ядро содержит полярную гидроксильную группу. В мембранах гидроксильная группа располагается среди гидрофильных головок молекул фосфолипидов, а стероидное ядро и углеводородная цепь в гидрофобной части ориентирована параллельно гидрофобным хвостам.

Рис. . Плоскостное (а) и пространственное (б) изображение молекулы холестерола
Количество холестерола в мембранах значительно разнится. Так, в митохондриальных мембранах и эндоплазматическом ретикулуме гепатоцитов его очень мало (2-3 %), в плазматической мембране эритроцитов оно достигает 11-20 %, а в миелиновых мембранах в мозговой ткани – 19 %. Холестрол придает биологическим мембранам регидность.

Из холестерола образуются стероидные гормоны (андрогены, эстрогены, прогестины, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), витамин D3 и желчные кислоты.



перейти в каталог файлов
связь с админом